Bukit Kaya saat ini berada di tengah musim liga besar ke-18, dengan kidal yang sudah lama bekerja akan mencapai ulang tahunnya yang ke-43 sebelum Hari Pembukaan berikutnya. Di antara pemain aktif, hanya Albert Pujols — yang telah mengumumkan 2022 sebagai musim terakhirnya — lebih tua dari pelempar Red Sox. Hill, bagaimanapun, memberi tahu Rob Bradford dari WEEI bahwa dia merasa secara fisik mampu melanjutkan karir bermainnya setelah tahun ini. Namun dia juga menyatakan keinginan untuk menghabiskan lebih banyak waktu dengan istri dan putranya, menunjuk pada jumlah waktu yang dihabiskan pemain jauh dari keluarga mereka selama jadwal 162 pertandingan.
Dengan mengingat hal itu, Hill memberi tahu Bradford bahwa dia dapat mempertimbangkan pendekatan yang tidak biasa untuk musim depan — duduk di beberapa bulan pertama dengan tujuan bergabung dengan pesaing di pertengahan musim. Hill, yang akan menjadi agen bebas lagi pada akhir tahun ini, menyarankan dia bisa tetap bugar dan terus melempar secara independen selama beberapa bulan pertama musim depan sebelum mengejar kesempatan dengan klub sekitar Juli. “Jika kita melihat tenggat waktu perdagangan, bahkan untuk tahun ini, semua orang membutuhkan lebih banyak pitching,” kata si pelempar. “Apakah itu keluar dari bullpen dan/atau awal, itu adalah kesempatan untuk dapat membantu tim yang akan dapat masuk ke pascamusim dan membuat beberapa hal terjadi, terutama dengan pengalaman yang saya miliki di pascamusim.”
Untuk lebih jelasnya, Hill tidak secara definitif menyatakan bahwa dia berkomitmen pada pendekatan setengah musim. Dia menyatakan keyakinannya pada kemampuannya untuk bertahan secara fisik jika dia menempuh rute tradisional dan menandatangani kontrak dengan tim selama offseason dan bermain dengan jadwal penuh. Tampaknya dia akan menunggu sampai offseason untuk dia dan keluarganya secara resmi menyelesaikan rencana mereka, tetapi Hill menunjukkan beberapa manfaat yang dapat dikaitkan dengan pendekatan setengah musim hipotetis. Menunggu hingga pertengahan musim akan memberinya dan perwakilannya di ACES gambaran yang lebih jelas tentang klasemen untuk menargetkan pesaing playoff. Dia juga menunjukkan waktu istirahat preemptive dapat memiliki manfaat kinerja untuk lari peregangan.
“Anda akan berusia 43 tahun, tetapi jelas ada beberapa hal lagi untuk diberikan di dalam, di mana Anda dapat mengambil beberapa bulan ekstra untuk meremajakan dan menempatkan pekerjaan dan waktu di gym. Itu bisa bermanfaat untuk babak kedua itu,” dia berpendapat. “Anda mencoba untuk kembali dan menjadi seproduktif dan sesegar mungkin. … Saya tidak mengatakan saya tidak akan bermain sepanjang musim. Itu mungkin tidak ideal untuk keluarga saya. (Mungkin lebih baik) menghabiskan setengah tahun bersama putra dan istri saya, di mana kami dapat menikmati satu sama lain, dan mulai bergerak ke arah itu.”
Hill, yang telah cocok untuk 11 tim kekalahan dalam karir liga besarnya, menandatangani jaminan $ 5MM untuk kembali untuk tugas MLB ketiga dengan Red Sox Desember lalu. Dia kehilangan sebagian besar bulan Juli karena keseleo lutut kiri tetapi telah menjadi kontributor rotasi belakang yang berguna saat sehat. Hill telah memberikan Sox 82 2/3 babak dari bola 4,68 ERA. Sementara tingkat strikeout 18% dan persentase swinging strike 8,4% masing-masing di bawah rata-rata, ia tetap menjadi strike-thrower yang cakap dan telah menahan lawan kidal ke garis .220/.278/.320 yang sedikit dalam 54 penampilan plate di tahun.
Antara produksi itu dan kekayaan pengalaman liga utama Hill, dia masih harus menemukan minat dari tim selama offseason mendatang. Apakah dia memilih untuk mengejar pekerjaan selama musim dingin atau menunda sampai pertengahan musim depan masih harus dilihat, tetapi komentarnya kepada Bradford menunjukkan dia mengincar kampanye MLB ke-19 dalam beberapa kapasitas.